2023 was sportief gezien een geweldig jaar voor O’Bailey, zo werd hij in April gekroond tot Nederlands kampioen en sprong hij foutloze rondes tijdens de Nations Cups van Rome en Rotterdam. Als kers op de taart werd O’Bailey in 2023 geselecteerd voor het Europees Kampioenschap in Milaan voor Team NL.  

De zoon van Darco werd in 2022 goedgekeurd voor het KWPN stamboek. Internationaal kwam de hengst in juli vorig jaar het laatst aan de start. Samen met Van der Vleuten sprong hij toen naar de zevende plaats in de LGCT Grand Prix van Monte Carlo. Eerder die zomer plaatste het paar zich achtste in de CSIO5* Grand Prix van Rotterdam.

De hengst werd 12 jaar oud.