Bolero is het grootste deel van zijn leven in eigendom geweest van de familie De Winter waar hij grote successen heeft behaald met Jorgen, Nathalie en vooral Jeroen. Jeroen en Bolero sprongen in het seizoen van 2008-2010 maar liefst 40 foutloze omlopen op niveau 1m10, waarvan 32 in D-midden en 8 op nationaal niveau. Hiervan waren er maar liefst 22 top drie klasseringen waarvan 7 overwinningen en twee maal VICE – kampioen op een nationaal kampioenschap. In 2010 sprongen Bolero en Jeroen 7 foutloze omlopen in 1m15-1m20 en werden ze winnaar van het eindklassement van het Tornooi Van De Toekomst OP 1m20 niveau.
Tijdens de winter van 2016-2017 is Bolero terecht gekomen bij de familie De Schrijver op Stal Prinseveld als leermeester voor de toen amper 8-jarige Brent De Schrijver. Nadat hij Brent had opgeleerd, schoof hij drie jaar later door naar de toen eveneens 8-jarige Aure De Schrijver waarmee hij tot op vandaag nog steeds een combinatie mee vormt. Stal Prinseveld zag in Bolero waardevol bloed voor de fokkerij en besloot hem tijdens de hengstenkeuring van 2017 voor te stellen op basis van zijn behaalde resultaten. Bolero werd goedgekeurd en het jaar nadien bekroond als ELITEHENGST.
De moeder van Orchid’s Bolero is de topfokmerrie Jasmijn Elma. Elma is de moeder van maar liefst drie gekeurde hengsten. Naast Bolero is ze ook de moeder van eerste premie en prestatiedekhengst Orchid’s Tygo die ondertussen in Nederland Z-dressuur en ZZ-springt en van de gekeurde hengst Orchid’s Highland Surprice die reeds succesvol was op ZZ-niveau springen.
Bolero is ook de volle broer van de topfokmerrie Orchid’s Christa. Christa is de moeder van twee pony’s die GP 1m30 sprongen waaronder. Verder is ze ook de moeder van de gekeurde hengst Orchid’s Floris die succesvol sprong op 1m20 niveau en sprongen er ook nog twee nakomelingen 1m10.
Verder is de derde moeder van Bolero de halfzus van maar liefst twee EK pony’s en vier gekeurde hengsten!De vader van Bolero, Justice HR, is een leverancier van topsportpony's. Justice liep al op 8-jarige leeftijd lichte tour springen en sprong tijdens CSIP Helden en Wierden in de prijzen. Daarnaast is hij in de klasse ZZ springen uitgebracht en werd hij Brabants Kampioen in de klasse Z springen. Justice HR is een lang gelijnde, rijtypische hengst met een heel gemakkelijk karakter. Justice is bijzonder mooi gefokt; zowel zijn vader als zijn moeder hebben de nationale kampioenstitel behaald. Op basis van zijn fokkerij prestaties werd Justice preferent verklaard. Verder voert hij ook het predikaat Prestatie Fokhengst.