Als vijf- en zesjarige vormde Loveless een combinatie met Thea Jelcic en plaatste hij zich voor het Bundeschampionate. 

Met Thomas Voss nam hij in 2019 deel aan de CSI2* in Bonheiden en de CSI1* in Lastrup, Duitsland. 

Loveless was de eerste goedgekeurde zoon van Lord Z.