Afgelopen weekend maakte het duo al een succesvol debuut door 5e te worden in de Grote Prijs (1m45) van de nationale Gold League wedstrijd in Neeroeteren.
Olivier zal Challenge nu ook tijdens de Amerikaanse tournee starten. Vanaf 20 oktober zal hij samen met zijn tweelingbroer Nicola deelnemen aan de Wereldbekers van Washington, Lexington en Toronto.
In 2013 maakte Challenge samen met Ludo Philippaerts nog deel uit van de Belgische equipe op het EK in het Deense Herning.
Nadien raakte hij gekwetst aan zijn oog en was hij een lange tijd uit de running. Maar Challenge en Ludo kwamen samen sterk terug en in 2014 wonnen zij samen met het Belgische team de landenwedstrijd in Rome. Een week later won Ludo met Challenge ook nog een 1m50 rubriek op de CSIO van Sankt Gallen.
Sinds juli van vorig jaar zat Nicola Philippaerts in het zadel. Hij werd er meteen 8ste mee in de GCT Grand Prix van Estoril.
Het duo won in november vorig jaar ook nog een 1m60 reeks in Toronto. Op Spruce Meadows behaalden ze ook tot twee keer toe een 2e plaats op 1m50 niveau.